در زمینه های وسیع شیمی آلی و شیمی دارویی، 2،5-فوراندیل دی متانول (به اختصار FDM) به دلیل ساختار شیمیایی و واکنش پذیری منحصر به فردش توجه زیادی را به خود جلب کرده است. در میان آنها، واکنش استریفیکاسیون، به عنوان یک نوع مهم از واکنش شیمیایی که FDM در آن شرکت می کند، نه تنها تنوع تبدیل شیمیایی آن را غنی می کند، بلکه پتانسیل کاربرد زیادی در سنتز دارو نشان می دهد.
نمونه واکنش استریفیکاسیون
واکنش استریفیکاسیون FDM و انیدرید استیک را به عنوان مثال در نظر بگیرید. این واکنش معمولاً در حضور یک کاتالیزور اسیدی انجام می شود. در طی واکنش، گروه هیدروکسیل FDM و گروه آسیل انیدرید استیک تحت واکنش حذف-افزودن هسته دوست برای تولید اتیل 2،5-فوراندی کربوکسیلات و آب قرار می گیرند. این محصول نه تنها ویژگی های ساختاری حلقه فوران را حفظ می کند، بلکه آب گریزی و پایداری مولکول را از طریق معرفی پیوندهای استری افزایش می دهد و محیط شیمیایی مطلوبی را برای ساخت بعدی مولکول های دارو فراهم می کند.
کاربرد در سنتز دارو
واکنش استریفیکاسیون به طور گسترده و عمیق در سنتز دارو استفاده می شود. گروههای استری مختلف را میتوان از طریق واکنش استریسازی معرفی کرد، در نتیجه حلالیت، پایداری، ویژگیهای متابولیکی و غیره مولکولهای دارو را برای رفع نیازهای درمانی مختلف تغییر داد. به عنوان مثال، در سنتز داروهای ضد سرطان، اغلب از واکنشهای استریفیکاسیون برای بهبود هدفگیری و فراهمی زیستی داروها و افزایش فعالیت ضد توموری آنها با بهینهسازی ساختار مولکولهای دارو استفاده میشود.
واکنشهای استریسازی همچنین میتواند با سایر واکنشهای شیمیایی ترکیب شود تا استراتژیهای مصنوعی پیچیده برای ساخت مولکولهای دارویی با فعالیتهای بیولوژیکی خاص را تشکیل دهد. به عنوان مثال، هنگام سنتز داروهای دارای فعالیت ضد باکتری، دانشمندان می توانند FDM را از طریق واکنش های استریفیکاسیون به ترکیبات استری با آب گریزی مناسب تبدیل کنند و سپس از طریق واکنش های شیمیایی دیگر، گروه های عاملی یا واحدهای ساختاری دارای فعالیت ضد باکتریایی را معرفی کنند و در نهایت مولکول های دارویی با خواص ضد باکتریایی خوب را به دست آورند.